แมดดิสันย้ายไปแจ้งเกิดกับเลสเตอร์ ซิตี้

แมดดิสันสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในฐานะผู้เล่นคนสำคัญของเลสเตอร์ ซิตี้ และในฤดูกาลแรกของเขากับสโมสร เขายิงไป 7 ประตูและแอสซิสต์อีก 7 ครั้งจากการลงเล่นในพรีเมียร์ลีก 36 นัด เขายังคงสร้างความประทับใจในฤดูกาล 2019-2020 โดยยิงได้อีก 6 ประตูและทำอีก 3 แอสซิสต์จากการลงเล่นในลีก 31 นัด

เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2018 แมดดิสันตกลงเซ็นสัญญา 5 ปีกับสโมสรเลสเตอร์ ซิตี้ในพรีเมียร์ลีกด้วยค่าตัวที่ไม่ทราบซึ่งมีข่าวลือว่าเกือบ 20 ล้านปอนด์ เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม ในชัยชนะ 2-0 เหนือวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส เขาทำประตูแรกในพรีเมียร์ลีก หลังจากเปิดตัวกับทีมได้อย่างแข็งแกร่ง หลังจากนั้น เขาก็ทำประตูติดต่อกันในพรีเมียร์ลีก ในเกมพบบอร์นมัธ และฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ ตามลำดับ ประตูของแมดดิสันกับแมนเชสเตอร์ซิตี้เมื่อวันที่ 27 กันยายน 2020 ในชัยชนะ 5-2 ของทีมทำให้เขาได้รับตำแหน่งประตูยอดเยี่ยมประจำเดือนของพรีเมียร์ลีก

ในฤดูกาล 2019/20 เป็นช่วงเวลาที่เขาได้โชว์ฝีไม้ลายมืออยู่หลายครั้ง ช่วยให้ทีมสามารถอยู่ในลำดับต้นๆของตาราง พรีเมียร์ลีกได้ จนได้ขึ้นไปเล่นในลีกระดับยุโรป  หนึ่งในไฮไลท์ของฤดูกาลนั้นคือ การที่แมดเดอร์ สามารถยิงลูกฟรีคิกสุดสวยได้ ในเกมที่ชนะ เซาแธมป์ตันไปในเดือนตุลาคม ทำให้ชนะไปด้วยสกอร์ 9-0 ประตู

ถัดมา ในช่วงฤดูกาล 2020/21 หลังจากที่เลสเตอร์ ยืนอยู่ในอันดับที่ห้าในตาราง ทำให้สามารถได้เข้าสู่การแข่งขัน ยูฟ่า ยูโรป้า ลีก แมดดิสัน ได้รับการเซ็นต์สัญญาฉบับใหม่กับ คิง เพาเวอร์ สเตเดี้ยม เป็นเวลาสี่ปี  และในช่วงท้ายของฤดูกาล เขาก็ได้เป็นหัวใจหลักของทีมอักครั้ง ในการร่วมกันคว้าชัยในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศ เอมิเรตส์ เอฟเอ คัพ คว้า ถ้วยรางวัลมาครอง แมดดิสันยังคงสร้างความประทับใจให้กับเลสเตอร์ ซิตี้ โดยยิงได้ 11 ประตูและแอสซิสต์ 10 ครั้งในทุกรายการ เขามีบทบาทสำคัญในการพาสโมสรไปถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ โดยทำประตูในเกมรอบรองชนะเลิศเหนือเซาแธมป์ตัน  แม้ว่าปัญหาอาการบาดเจ็บจะมากมายสำหรับ เลสเตอร์ ซิตี้ ในฤดูกาล 2021/22 แต่ฟอร์มของ แมดดิสัน สามารถเล่นได้อย่างท็อปฟอร์ม โดยทำไป 6 ประตูจาก 8 เกมในช่วงเทศกาล