Leon Bailey เป็นนักฟุตบอลอาชีพชาวจาเมกา ผู้เล่นในตำแหน่งปีกให้กับ Aston Villa และทีมชาติจาเมกา เขาเกิดเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม พ.ศ. 2540 ในเมืองคิงส์ตัน ประเทศจาเมกา Bailey เติบโตใน Cassava Piece ซึ่งเป็นชุมชนในเมืองคิงส์ตัน ประเทศจาเมกา เครก บัตเลอร์ พ่อของเขาเป็นโค้ชทีมฟุตบอลและเป็นผู้ก่อตั้ง Phoenix Academy ซึ่งเป็นสถาบันสอนฟุตบอลเยาวชนในจาเมกา เบลีย์เริ่มเล่นฟุตบอลตั้งแต่อายุยังน้อยและแสดงให้เห็นอย่างรวดเร็วในการเล่นตำแหน่งปีกซ้าย

จุดเริ่มต้นการค้าแข้งของเบลีย์

เบลีย์อายุ 15 ปีย้ายไปยุโรปเพื่อเข้าร่วมอะคาเดมีเยาวชนของเกงค์ในเบลเยียม เขาใช้เวลา 2 ฤดูกาลในอะคาเดมี่ของเกงค์ก่อนที่จะได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ในปี 2015 เบลีย์สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองอย่างรวดเร็วในฐานะหนึ่งในนักเตะดาวรุ่งพรสวรรค์ที่น่าตื่นเต้นที่สุดในวงการฟุตบอลเบลเยียม โดยยิงได้ 15 ประตูและทำ 21 แอสซิสต์จากการลงเล่น 77 นัดให้กับเกงค์